1363 yılında Hacı İlbey ve Evrenus Paşa bölgeyi fethedip, Osmanlı Devleti sınırları içine soktu. Osmanlı döneminde de topraklarda Bulgarlar yaşadı. 1829’da Osmanlı – Rus savaşında Edirne’yi işgal eden Rus birlikleri Pehlivanköy’e de girmişlerdi. Topraklar 1877-1878 “93 Harbi”nde de bir yıl Rus işgali altında kaldı. Ayestefanos Antlşaması ile kurulacak Bulgaristan Prensliği’nin bir parçası oldu. Ancak bölgede kurulacak Rusya destekçisi bir devlete karşı çıkan İngilizler yüzünden imzalanan Berlin Antlaşması’nda Osmanlı topraklarına bırakıldı.
Balkan Savaşları sırasında da bir yıllık işgal altında kaldı ancak Bulgar’lardan geri alındı ve Pehlivanköy’de yaşayan Bulgarlar Osmanlı Devleti sınırları dışına çıkarılıp dışarıda kalan Türkler bölgeye yerleştirildi. I. Dünya Savaşı sonrasında da Yunanlılar tarafından işgal altında kaldı. Yunan işgali de iki yıl sürdü.
1935’ten 1941 arasında Trakya başmüfettişliği görevini üstlenen Kazım Dirik tarafından bölgeye çok yardım edildi. Halka hayvancılık konusunda eğitim sağladı, Macar mimarlar tarafından ilçedeki Atatürk Meydanı ve Mehmetçik parkı yaptırıldı ve halka spor malzemeleri sağladı. Bir süre Babaeski’ye bağlı bir bucak olan Pehlivanköy 1957de ilçe olmuştur.
